Askey empezó tocando la trompeta en varias bandas de jazz durante los años cincuenta y sesenta. Estudió música en el Conservatorio de Música de Boston y en la Escuela Harnett de Nueva York. Durante 25 años tocó con algunas de las más grandes leyendas del jazz como Miles Davis, Dizzy Gillespie, Duke Ellington, e incluso hizo un dueto con Billie Holiday. Por lo que respecta a las grabaciones participó en el disco “Lonely Avenue” del vibrafonista Freddie McCoy editado por Prestige en 1965. El resto de la banda fueron Tate Houston al barítono, Dickie Harris al trombón, James Thomas al órgano, Napoleon Allen a la guitarra, Martin Rivera al bajo, y Ray Lucas a la batería. Cantó también en la Buddy Johnson And His Orchestra el tema “It's Obdacious” (1955).
Se trasladó a Detroit donde fue contratado por la Motown como director musical, productor, compositor y arreglista para artistas como Gladys Knight, The Temptations, The Supremes, Martha Reeves & The Vandellas, Marvin Gaye, Stevie Wonder, The Jackson Five y, por supuesto, los legendarios Funk Brothers. Askey también formó parte con Maxine Powell, Maurice King, Cholly Atkins y Harvey Fuqua del departamento 'Artist development', una especie de escuela donde, dos o tres veces a la semana, se ayudaba a los artistas para que aprendieran coreografías, entre otros aspectos sobre su imagen y comportamiento en público.
Berry Gordy se refería a él como "el pegamento que mantiene todo unido". Incluso en alguna ocasión dio muestras de sus dotes artísticas en los intermedios de algún espectáculo, concretamente en Amberes (Bélgica) tocando para aminorar la inquietud del público que esperaban oír a los Four Tops.
Gil destacaría por ser el arreglista y director de The Supremes durante su concierto en el Copacabana Club de Nueva York en 1965 del que salió su primer álbum en vivo. Cuando Diana Ross empezó su carrera en solitario, contrató a Askey para ser su director musical. Trabajó con ella durante 10 años y escribió la banda sonora de su primera película "Lady Sings The Blues”. Askey colaboró más tarde con Curtis Mayfied, escribiendo y arreglando temas para su Curtom Record Company . De su creatividad surgieron docenas de éxitos para Motown en los sesenta y setenta siendo uno de los más recordados, el "Runaway Love" de Linda Clifford editado en 1978. En 1980 se casó y se trasladó a Australia.
Gil seguía aún en el mundo de la música, enseñaba a artistas más jóvenes, y tocaba de vez en cuando en grupos de Jazz de Melbourne.
Documento sonoro:
"Nothing But Heartaches" del disco en directo de las Supremes en el Copacabana de Nueva York editado en 1965 con la orquesta dirigida por Gil Askey.
Uno de los éxitos más recordados de Gil Askey, autor de este "Runaway Love"de 1978 interpretado por Linda Clifford.
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