Aficionado al country & western fue pagándose los estudios con varios trabajos incluidas actuaciones en la radio WJLS de Beckley, West Virginia a finales de los treinta. Con el apodo de Jimmy The Kid fue tocando por varias emisoras de radio canciones de hillbilly y country swing. Roy Acuff le oyó actuando en la WKNX, de Saginaw, Michigan, y le recomendó para el Grand Ole Opry donde empezó en 1948 y triunfó con canciones como "Rockin´ with red". Le ficharía el sello Columbia donde sacaría temas como "Country boy" (1949). En esa época ya destacaba por sus llamativos trajes con bordados y flecos, casi siempre rojos, más las sucesivas bromas en directo con las que se reía de todo, incluida su estatura. También grabó otros temas, con Columbia, como "A-Sleeping at the Foot of the Bed", o "I'm Little But I'm Loud". Se hizo amigo de Hank Williams quien le escribió para él la canción "Take an Old Cold Tater (And Wait)". Tater es buñuelo y así es como Williams le llamaba. Al final no se la cedió diciéndole que era un tema “demasiado bueno para él”.
Little Jimmy Dickens |
Su música estaba a caballo del country más tradicional y el incipiente rockabilly al que llegó con la versión del "I got a hole in my pocket" (1958) de Boudleaux & Felice Bryant, a la que siguió "Hey ma" (1959). Después prevalecería el country con temas como "The boss of the west" (1962), “The violet and the rose” y su mayor éxito "May the bird of paradise fly up your nose" (1965), todo un número uno en las listas. Durante los sesenta se hizo muy popular en la televisión y realizó largas giras. A finales de la década pasó a Decca. En 1971 firmaría con United Artists, se casó con su esposa Mona, y en 1975 volvería al Gran Ole Opry.
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Documento sonoro:
Una de las interpretaciones más rockabilly de Little Jimmy Dickens, "I got a hole in my pocket" (1958) de Boudleaux & Felice Bryant.
Su mayor éxito, todo un número un en las listas de country, "May the bird of paradise fly up your nose" (1965).
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