Empezó su carrera musical con su primo el cantante de R&B Chuck Willis aka “King of the Stroll” allá por los cincuenta. Chick dejó el ejército en 1954 y trabajó como ayudante y chófer de Chuck, aparte de formar parte de su banda de acompañamiento. En 1956 ganó un concurso de talentos en el Magnolia Ballroom de Atlanta que le permitió grabar su primer single con Ebb Records y el tema "You're Mine". Cuando Chuck murió en 1958 a los treinta años por problemas de estómago, Chick pasó a tocar la slide guitar con Elmore James. Chick al principio solo cantaba pero aprendió a tocar la guitarra de gira con su primo Chuck e influenciado por “Guitar” Slim.
Durante los ochenta y los noventa sacó varios discos para Ichiban records como “Chicks sing Chuck” (1987), “Now” (1988), “Footprings in my bed” (1989), o “Back to the blues” (1990), entre otros y siguió grabando en los dos mil varios discos como “Y2K Recorded Live” (Ifgam, 2000); “From the Heart and Soul” (Rock House, 2001); “I Won't Give Up” (Deep South, 2002); “I Did it All” (CML, 2005); “Cookin' the Blues” (Old School, 2006); “The Don of the Blues” (CDS, 2008) y “Hit & Run Blues” (Benevolent Blues, 2009).
Chick tocaba también la batería, el bajo, la armónica y el piano. Por otra parte participó en la pelicula "Petie Wheatstraw" (1977) de Cliff Rockemore y en un biopic de Buddy Holly. El cáncer de pulmón que padecía le impidió cantar desde 2012 y finalmente ha acabado con su vida.
Documento sonoro:
Su gran éxito "Stoop down baby" de 1972, un tema con un elevado componente sexual incluso considerado sexista en el que comenta los órganos sexuales femeninos.
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